1999年11月23日，吴炯获得搜索引擎核心技术专利。但是与此同时，雅虎和Google达成协议，由Google为雅虎提供搜索引擎服务。在被问及是否因此同杨致远发生过争执时，吴炯回答，“不算争执，但我有过提醒，我觉得搜索引擎的核心技术应该掌握在雅虎内部。”
接下来是一个阿里巴巴式的故事，吴炯回忆：2000年5月第一次回国，我顺道去看马云，发现马云的创业团队都挤在马云自己的房子里……每个月就拿基本生活费，而且没日没夜在干，这种使命感比雅虎当年有过之而无不及，所以我决定加入了。
对此马云表示：“以前阿里巴巴每小时能跑50公里，我们一直在找能让阿里巴巴提速到100公里的人。” 在此之前，马云让技术总监这一位置空缺了一年。
吴炯的决定影响了一批包括来自Oracle、雅虎、Excite@Home等硅谷华人专业技术人员加入到阿里巴巴设在美国的研发中心。
不过随后而来的就是网络股泡沫的破灭。CFO蔡崇庆回忆：那时很艰难。吴炯对我们说，美国的情况不行，许多人要走，等我们去。我和关明生到了美国把他们都解决掉了，只剩下六七人。吴炯说，我也没有用了。我和马云坚决地说，我们很需要你，尤其在最艰难的时候。
当然吴炯是重要的，他是当时少数对大架构网站开发运营熟悉的技术管理者，在雅虎积累的经验使阿里巴巴在流量倍增的阶段避免交许多学费。而身处前沿的位置，应该也给创业型企业以许多启迪。
之后，作为首席技术官他主导了阿里巴巴、淘宝网的技术平台设计。由于其大量的工作仍然在硅谷完成，因此也顺带创办了阿里巴巴美国办事处。顺便一说的是，即时通讯工具旺旺，就是吴炯在硅谷带队开发的。
如果我们留意阿里巴巴这一阶段鼓吹的企业文化，就会发现，部分是同技术公司需求对应的。以淘宝来说，构建一个成千上万人同时交易的系统并不是那么容易。而这个系统成功的关键在于需要不断根据用户的要求予以改善。淘宝通过诸如以金庸小说中的人物来相互称呼、倒立、强调“小二”的特征，来弱化随规模膨胀的级层架构对信息传递的干扰。
搜索+社区
除去开发阿里巴巴系列平台之外，搜索始终是吴炯关注的方面。
在最初的阶段，对搜索规则的掌握使阿里巴巴替企业制作的主页更容易被检索到。企业网站和商业网站不同，采购商并不经常更换供货商，少量但是高吻合度的浏览者是重要的。另一方面，他也能够保持同搜索技术发展同步。
实际上电子商务网站同搜索引擎之间的关系一直是一个矛盾，如果接受搜索引擎的收录，那么意味着成为了搜索引擎的下游，未来可能会被绕过，但是屏蔽搜索又减少了被检索的机会。最终的认识是，阿里巴巴应当自己拥有搜索。
2004年3月，阿里巴巴推出了一款面向“网商”的搜索引擎，该搜涵盖中文、英文以及日文三个语种。随后吴炯走到前台，他对媒体表示：现有的搜索技术，比拼的多是搜索网页的数量以及搜索的速度，但是对特定群体信息需求特点的关注远远不够。当然，这阶段属于垂直搜索。
一年后，2005年8月，阿里巴巴入主雅虎中国。这样，马云有机会尝试“Google+eBay”的战略。11月9日雅虎中文推出新版，“全面转向搜索领域”的战略随即展开。
随后，吴炯在接受《南方都市报》采访时表示：过去几个月内，我们在美国也组建了强大的搜索引擎的技术支持团队……目前雅虎搜索已经可以抓取10亿中文网页，这一数据储备已经跟百度不相上下，预计到2006年6月前，总共有5000台服务器搬到中国。
之前正是雅虎急速追赶Google的时候，到2003年第四季度，雅虎的收入中有63%来源于搜索。而在2001年4月前CEO塞梅尔刚上任时，90%的收入来自显示广告。
雅虎在2002年12月以2.35亿美元买下搜索服务商Inktomi，2003年10月以18.3亿美元收购竞价排名的先驱Overture。到2005年雅虎搜索汇聚了Inktomi、Overtune、Fast、AltaVista、Kelkoo五家搜索公司的技术。“我认为目前其搜索引擎的品质已经完全不在Google之下。”
